D Stanley's suggestion of a MaskedEditExtender is exactly what I was asking for.
HOWEVER: ConnorsFan's solution is ultimately what I chose for this particular situation of "Date of Birth".
I've actually incorporated both suggestions in different places in my project, so here is how I did both:
This is what I have, followed by the code running it (with validators and all)

<div class="col-xs-6 text-right">
<b>Date of Birth:</b><br>
</div>
<div class="col-xs-6">
<asp:DropDownList ID="DropDownList_bday_month" runat="server" class="form-control" style="max-width:125px">
<asp:ListItem Value="">Month</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1">January</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2">February</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="3">March</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="4">April</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="5">May</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="6">June</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="7">July</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="8">August</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="9">September</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="10">October</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="11">November</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="12">December</asp:ListItem>
</asp:DropDownList>
<asp:RequiredFieldValidator
runat="server"
ID="RequiredFieldValidator_bday_month"
ControlToValidate="DropDownList_bday_month"
Text="Required"
ErrorMessage="Birthday (Month) is Required on tab 1"
class="text-right"
Display="Dynamic"
Font-Bold="true"
ForeColor="red"
ValidationGroup="ValidationGroup_Main" />
<asp:DropDownList ID="DropDownList_bday_day" runat="server" class="form-control" style="max-width:75px">
<asp:ListItem Value="">Day</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1">1</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2">2</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="3">3</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="4">4</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="5">5</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="6">6</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="7">7</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="8">8</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="9">9</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="10">10</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="11">11</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="12">12</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="13">13</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="14">14</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="15">15</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="16">16</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="17">17</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="18">18</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="19">19</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="20">20</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="21">21</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="22">22</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="23">23</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="24">24</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="25">25</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="26">26</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="27">27</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="28">28</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="29">29</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="30">30</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="31">31</asp:ListItem>
</asp:DropDownList>
<asp:RequiredFieldValidator
runat="server"
ID="RequiredFieldValidator_bday_day"
ControlToValidate="DropDownList_bday_day"
Text="Required"
class="text-right"
Display="Dynamic"
Font-Bold="true"
ForeColor="red"
ValidationGroup="ValidationGroup_Main" />
<asp:DropDownList ID="DropDownList_bday_year" runat="server" class="form-control" style="max-width:80px">
<asp:ListItem Value="">Year</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1930">1930</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1931">1931</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1932">1932</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1933">1933</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1934">1934</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1935">1935</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1936">1936</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1937">1937</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1938">1938</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1939">1939</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1940">1940</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1941">1941</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1942">1942</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1943">1943</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1944">1944</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1945">1945</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1946">1946</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1947">1947</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1948">1948</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1949">1949</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1950">1950</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1951">1951</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1952">1952</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1953">1953</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1954">1954</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1955">1955</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1956">1956</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1957">1957</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1958">1958</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1959">1959</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1960">1960</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1961">1961</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1962">1962</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1963">1963</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1964">1964</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1965">1965</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1966">1966</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1967">1967</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1968">1968</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1969">1969</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1970">1970</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1971">1971</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1972">1972</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1973">1973</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1974">1974</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1975">1975</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1976">1976</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1977">1977</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1978">1978</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1979">1979</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1980">1980</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1981">1981</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1982">1982</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1983">1983</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1984">1984</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1985">1985</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1986">1986</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1987">1987</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1988">1988</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1989">1989</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1990">1990</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1991">1991</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1992">1992</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1993">1993</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1994">1994</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1995">1995</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1996">1996</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1997">1997</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1998">1998</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="1999">1999</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2000">2000</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2001">2001</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2002">2002</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2003">2003</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2004">2004</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2005">2005</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2006">2006</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2007">2007</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2008">2008</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2009">2009</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2010">2010</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2011">2011</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2012">2012</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2013">2013</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2014">2014</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2015">2015</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2016">2016</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2017">2017</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2018">2018</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2019">2019</asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="2020">2020</asp:ListItem>
</asp:DropDownList>
<asp:RequiredFieldValidator
runat="server"
ID="RequiredFieldValidator_bday_year"
ControlToValidate="DropDownList_bday_year"
Text="Required"
class="text-right"
Display="Dynamic"
Font-Bold="true"
ForeColor="red"
ValidationGroup="ValidationGroup_Main" />
</div>
In another field, called "Reported Date", I have the following code, which is what I was originally looking for when I posted this topic (including a date validation expression to make sure they don't enter a month beyond 12 or day beyond 31):
The "/"s stay while typing.
<div class="col-xs-6 text-right">
<b>Reported Date:</b><br>
</div>
<div class="col-xs-6">
<asp:TextBox
runat="server"
ID="TextBox_ReportedDate"
class="form-control"
style="max-width:125px" />
<asp:RegularExpressionValidator
ID="RegularExpressionValidator_ReportedDate"
runat="server"
ControlToValidate="TextBox_ReportedDate"
ErrorMessage="Invalid date"
ValidationExpression="^^((0[1-9])|(1[0-2]))\/((0[1-9])|(1[0-9])|(2[0-9])|(3[0-1]))\/(\d{4})$"
Display="Dynamic"
SetFocusOnError="True"
Font-Bold="true"
ForeColor="red" />
<ajaxToolkit:MaskedEditExtender ID="maskededitextender_ReportedDate" runat="server" TargetControlID="TextBox_ReportedDate" Mask="99/99/9999" MaskType="Date" AcceptNegative="None" />
</div>
Thanks for your help everybody! I hope this post is useful for others.